Bibliografía consultada durante todo el proyecto
Química; La Materia, Sus Procesos y Reacciones; Flores de Labardini Teresa; Editorial Esfinge; México
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico
http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/tipos-de-hidrocarburos.html
http://www.gfc.edu.co/estudiantes/anuario/2003/sistemas/catalina/segundo_p/grupos_funcionales/node6.html
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alcanos/reglas-iupac.html
http://www.monografias.com/trabajos7/hime/hime.shtml
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquenos/alquenos.htm
http://organica1.org/qo1/Mo-cap7.htm
24.12.11
Aplicación Industrial de los Hidrocarburos Alifáticos
Usos
Metilpropano .- Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un método ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este tipo de compuestos
Metilpropano .- Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un método ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este tipo de compuestos
Aplicación Industrial de los Hidrocarburos en México
El Petróleo en México
Son dos los productos derivados de la explotación petrolera, el petróleo crudo que se exporta en barriles, y en general los productos derivados tales como combustibles, asfaltos, lubricantes, grasas, coke, parafinas, que en sí componen a la industria petroquímica.
La importancia del Petróleo radica en su alta demanda de exportación, ya que es uno de los principales productos que movilizan a toda la industria en general, los combustibles: gasolinas, gas, turbocina, etc., con los que operan las industrias son productos del petróleo, lo mismo los plásticos, polietilenos, polímeros que son indispensables para cualquier área industrial y comercial.
El petróleo es el producto más indispensable para la dinámica económica de la industria en todo el mundo; de él se obtienen la mayor parte de los productos que son procesados y convertidos en bienes de consumo. En México, la riqueza petrolera tuvo un descubrimiento y regulación paulatina. El primer yacimiento petrolero fue descubierto en San Luís Potosí, al que correspondió la Ley del Petróleo expedida por el Presidente Porfirio Díaz.
El largo período presidencial de Díaz, permitió dar continuidad a los proyectos de industrialización del país, en el que los yacimientos petroleros significaron la entrada a los capitales extranjeros, aunque con escasa reciprocidad en los beneficios otorgados al país. Por ello, después de iniciada la Revolución Mexicana, Francisco I. Madero expidió en junio de 1912 un impuesto sobre la producción del hidrocarburo al mismo tiempo que debía reordenarse el registro de estas empresas en su mayoría de capital extranjero.
En el momento en que se vislumbró la pacificación del país, Venustiano Carranza en 1915, promovió la creación de la Comisión Técnica del Petróleo, bajo el reconocimiento de la importancia económica que tenía para el país. Sin embargo, fue hasta 1917 cuando la Carta Magna fundamentó el derecho de la nación sobre las riquezas petroleras. Por tanto, había facultades del gobierno para imponer obligaciones fiscales y contractuales sobre su explotación. Este momento puede marcarse como el inicio de una relación tirante y hostil de las empresas extranjeras que por mucho vieron afectados sus intereses, en comparación con las grandes ventajas y bienvenida que había dado Presidente Porfirio Díaz a su intervención en todo el proceso de explotación y comercialización del crudo.
Sin embargo, el potencial económico desplegado por las empresas, hizo posible un dominio territorial mayor, a lo que el gobierno Carrancista respondía con la exigencia de su registro en instancias oficiales. Hacia 1920 se contabilizaban 80 compañías petroleras cuyo capital era en más del 90% de origen inglés y norteamericano.
El momento histórico que se vive a partir de la industrialización, si no de México, si de muchos otros países, hacía de México un sitio de gran interés; su producción en 1921 llegó a 193 millones de barriles. Sin embargo, la explotación en manos de capitales extranjeros creció lo mismo que la industria. En el ámbito nacional este poder se contrarrestó con la creación en 1934 de Petróleos de México, A.C., y un año después quedaba constituido el Sindicato de Trabajadores Petroleros.
La crisis entre las empresas petroleras y el gobierno federal se origina en 1937 a raíz del intento de protección de los derechos de los trabajadores, ya que tras el fallo de la Junta de Conciliación y Arbitraje a favor de la huelga del sindicato petrolero, éstas se negaron a reconocer sus obligaciones laborales, quienes recurrieron al recurso de Amparo, el cual la Suprema Corte de Justicia desestimó. Por tanto, el Presidente Lázaro Cárdenas en pleno derecho de defensa de los derechos de los trabajadores, decretará la expropiación petrolera.
En 1938 fue creada la actual paraestatal Petróleos mexicanos, quien tuvo desde entonces la misión de la explotación y administración de este recurso, cuyos ingresos son orientados a la economía nacional. El proceso de indemnización de las compañías extranjeras duró hasta 1962, pero mientras tanto hubo una rápida estructuración de la fuerza laboral, y de la industria.
Algunas veces de modo fortuito y otras después de un trabajo largo de los sistemas de exploración, PEMEX ha descubierto grandes yacimientos de suma importancia nacional e internacional. Como el descubierto en 1971 en Sonda de Campeche, llamado Cantarell, y el de 1979, Ku-Maalob-Zaap.
Debido a la importancia radical que tiene el crudo para la economía del país, ha sido de vital importancia la regulación y la revisión constante de la legislación. En 1992 se expide la Ley Orgánica de Petróleos Mexicanos, cuyo objetivo principal es el de organizar a la empresa de modo efectivo para la explotación y administración de este recurso. De esta forma se crean PEMEX Exploración y Producción, Pemex Refinación, PEMEX Gas y Petroquímica Básica, y PEMEX Petroquímica.
Por otro lado, hay dos líneas prioritarias que la actividad petrolera requiere; la primera es la responsabilidad social, pues la producción implica la necesidad de una gran vigilancia para el control ambiental, misma a la que el organismo está obligado a responder en caso de desastre. Por la misma razón, dedica fondos para contrarrestar efectos e impactos ambientales y humanos. Al mismo tiempo desarrolla programas de Responsabilidad Social. El segundo tema de importancia es el del uso de la tecnología de vanguardia, ya que debido a su complejidad y amplitud, los sistemas deben estar eficientemente comunicados. Al respecto actualmente existe un contrato de servicios con la Comisión Federal de Electricidad a través del cual brindará servicios de interconexión a PEMEX y a sus subsidiarias mediante la tecnología de fibra óptica. Al mismo tiempo, durante los últimos años la paraestatal se ha preocupado por ir hacia la vanguardia de sus comunicaciones en voz, datos y video.
Petróleos Mexicanos es la empresa más importante del país, por los ingresos que significan para la federación, por la infraestructura creada y operativa a todo lo largo del territorio nacional, y por la importancia del petróleo en la economía mundial.
El Petróleo en México
Impacto y Consecuencias del derrame de petróleo en el Golfo de México
A pesar de los esfuerzos de BP por ocultar las consecuencias, cifras alarmantes se revelan y comienzan a dar cara a la dimensión del desastre ambiental que se ha provocado
Se rumora que los culpables del derrame de petróleo en el Golfo celebraron el comienzo del mundial de fútbol ya que este le robará atención a uno de los mayores ecocidios en la historia.
Frente a la incompetencia de BP y de las autoridades estadounidenses para frenar el más grande derrame de petróleo en la historia, y con ello contener la devastación ecológica que esta provocando, los datos duros comienzan a salir, a pesar de los esfuerzos de BP por bloquear su difusión, y con ello nos damos cuenta de las consecuencias que este desastre ambiental implicará.
British Petroleum ha gastado más de 50 mdd tan sólo en contrarrestar con publicidad su miserable papel en esta tragedia (algo incluso recriminado por el presidente Obama). Entre otras cosas han intimidado a aquellos que intentan registrar las consecuencias alrededor de la zona del derrame, y han comprado palabras a Google para manipular el panorama informativo frente a los usuarios que buscan enterarse acerca de la situación en el Golfo de México y los alrededores afectados.
Se rumora que los culpables del derrame de petróleo en el Golfo celebraron el comienzo del mundial de fútbol ya que este le robará atención a uno de los mayores ecocidios en la historia.
Frente a la incompetencia de BP y de las autoridades estadounidenses para frenar el más grande derrame de petróleo en la historia, y con ello contener la devastación ecológica que esta provocando, los datos duros comienzan a salir, a pesar de los esfuerzos de BP por bloquear su difusión, y con ello nos damos cuenta de las consecuencias que este desastre ambiental implicará.
British Petroleum ha gastado más de 50 mdd tan sólo en contrarrestar con publicidad su miserable papel en esta tragedia (algo incluso recriminado por el presidente Obama). Entre otras cosas han intimidado a aquellos que intentan registrar las consecuencias alrededor de la zona del derrame, y han comprado palabras a Google para manipular el panorama informativo frente a los usuarios que buscan enterarse acerca de la situación en el Golfo de México y los alrededores afectados.
El Derrame 3,400 millones de litros
Cantidad aproximada de petróleo vertida hasta el 11 de junio 5,000 barriles
Cantidad aproximada de petróleo vertida hasta el 11 de junio 5,000 barriles
Cantidad de petróleo vertida diariamente al mar del Golfo de México 11,300 millas
Las Consecuencias
4,800 km2 Zona cubierta por el petróleo derramado
400 Número de especies amenazadas por el ecocidio (cocodrilos, venados, zorras, ballenas, atún, camarón, y diversas aves)
25 millones Número de aves en riesgo que atraviesan diariamente la costa del Golfo de México
11 Número de empleados de BP muertos o desaparecidos desde la explosión
12,000 Empleos perdidos en Louisiana a causa del derrame ecológico
BP, la limpieza, y la legislación
560 mdd Valor del pozo Deepwater Horizon
12,500 mdd Costo para limpiar el petróleo derramado
1,500 mdd Costo para las aseguradoras contratadas previamente por BP para enfrentar “improvistos”
400 Número de proyectos petroleros aprobados ilícitamente en el Golfo de México
436,000 galones Cantidad de disolvente vertido para “limpiar” la zona
Las Consecuencias
4,800 km2 Zona cubierta por el petróleo derramado
400 Número de especies amenazadas por el ecocidio (cocodrilos, venados, zorras, ballenas, atún, camarón, y diversas aves)
25 millones Número de aves en riesgo que atraviesan diariamente la costa del Golfo de México
11 Número de empleados de BP muertos o desaparecidos desde la explosión
12,000 Empleos perdidos en Louisiana a causa del derrame ecológico
BP, la limpieza, y la legislación
560 mdd Valor del pozo Deepwater Horizon
12,500 mdd Costo para limpiar el petróleo derramado
1,500 mdd Costo para las aseguradoras contratadas previamente por BP para enfrentar “improvistos”
400 Número de proyectos petroleros aprobados ilícitamente en el Golfo de México
436,000 galones Cantidad de disolvente vertido para “limpiar” la zona
BBC Mundo
http://www.bbc.co.uk/mundo/internacional/2010/06/100602_derrame_petroleo_bp_cifras_golfo_mexico_amab.shtml
Petroquímica en México
PEMEX
Artículo sobre Petroquímica El Universal
Pemex aumenta 11% producción de petroquímicos
http://www.eluniversal.com.mx/notas/693395.html
Documental sobre la Petroquimica en México
Petroquímica en México
La industria petroquímica ha desempeñado un papel fundamental en la estructuración y organización de algunos espacios costeros del país, entre ellos el de la región sureste de Veracruz. El impulso que recibió esta región, en el contexto del auge petrolero, desencadenó una serie de procesos de cambio sociodemográficos, económicos y urbano-regionales que, por su dinámica acelerada, rebasaron la capacidad de los gobiernos locales, estatal y federal para dirigirlos en el marco de una política de ordenamiento territorial, lo que trajo como resultado profundos desequilibrios socioeconómicos en el interior de la región.
La petroquímica es un rama que no se ha sabido explotar por diversas causas, ya que desde hace mas de 15 a{os se ha desperdiciado la capacidad productividad de este sector ya que se no se han dado las facilidades para atraer a capital e invertir.
El estancamiento de la producción ha llevado al cierre de plantas productivas la pasar de 13450 6800 millones de toneladas de producción desde 1995 al año 2000, las importaciones de 8496 millones de dólares la industria química y petroquímica contribuyo con el 67% del déficit comercial.
Pemex Petroquímica es una Subsidiaria de Petróleos Mexicanos que a través de sus ocho Centros Petroquímicos elabora, distribuye y comercializa una amplia gama de productos petroquímicos secundarios.
En este trabajo analizaremos por parte como se ha comportado este importante sector de la economía. El estudio se hará desde 1980-1999 o si los datos fueron localizados hasta el 2000.
2. PRODUCCIÓN
El sector petroquímico mexicano tiene la capacidad y amplitud que se le supone como potencia petrolera de primera línea, tanto en petroquímica básica como en los derivados. En la actualidad, cuenta con quince plantas refinadoras, después de que en marzo de 1991 dos dejaran de ser operativas (Azcapotzalco y Poza Rica), que disponían de una capacidad de refino total de 155.000 barriles diarios. En la actualidad, la planta refinadora con mayor capacidad de procesamiento es Salina Cruz con 310.000 barriles diarios.
La industria petroquímica sirve de plataforma para apoyar el desarrollo y el crecimiento de México ,además de que sirve para la conformación de cadenas productivas, esta industria abastece a mas de 40 ramas de la actividad industrial y demanda de bienes y servicios de 30 industrias.
Las principales cadenas que son apoyadas por la petroquímica son:
Textil
Automotriz/ transporte
Detergentes y cosméticos
Calzado
Empaque/ bebidas y alimentos
Agricultura
Construcción
Vestido
La industria petroquímica ha desempeñado un papel fundamental en la estructuración y organización de algunos espacios costeros del país, entre ellos el de la región sureste de Veracruz. El impulso que recibió esta región, en el contexto del auge petrolero, desencadenó una serie de procesos de cambio sociodemográficos, económicos y urbano-regionales que, por su dinámica acelerada, rebasaron la capacidad de los gobiernos locales, estatal y federal para dirigirlos en el marco de una política de ordenamiento territorial, lo que trajo como resultado profundos desequilibrios socioeconómicos en el interior de la región.
La petroquímica es un rama que no se ha sabido explotar por diversas causas, ya que desde hace mas de 15 a{os se ha desperdiciado la capacidad productividad de este sector ya que se no se han dado las facilidades para atraer a capital e invertir.
El estancamiento de la producción ha llevado al cierre de plantas productivas la pasar de 13450 6800 millones de toneladas de producción desde 1995 al año 2000, las importaciones de 8496 millones de dólares la industria química y petroquímica contribuyo con el 67% del déficit comercial.
Pemex Petroquímica es una Subsidiaria de Petróleos Mexicanos que a través de sus ocho Centros Petroquímicos elabora, distribuye y comercializa una amplia gama de productos petroquímicos secundarios.
En este trabajo analizaremos por parte como se ha comportado este importante sector de la economía. El estudio se hará desde 1980-1999 o si los datos fueron localizados hasta el 2000.
2. PRODUCCIÓN
El sector petroquímico mexicano tiene la capacidad y amplitud que se le supone como potencia petrolera de primera línea, tanto en petroquímica básica como en los derivados. En la actualidad, cuenta con quince plantas refinadoras, después de que en marzo de 1991 dos dejaran de ser operativas (Azcapotzalco y Poza Rica), que disponían de una capacidad de refino total de 155.000 barriles diarios. En la actualidad, la planta refinadora con mayor capacidad de procesamiento es Salina Cruz con 310.000 barriles diarios.
La industria petroquímica sirve de plataforma para apoyar el desarrollo y el crecimiento de México ,además de que sirve para la conformación de cadenas productivas, esta industria abastece a mas de 40 ramas de la actividad industrial y demanda de bienes y servicios de 30 industrias.
Las principales cadenas que son apoyadas por la petroquímica son:
Textil
Automotriz/ transporte
Detergentes y cosméticos
Calzado
Empaque/ bebidas y alimentos
Agricultura
Construcción
Vestido
Artículo sobre Petroquímica El Universal
Pemex aumenta 11% producción de petroquímicos
http://www.eluniversal.com.mx/notas/693395.html
Documental sobre la Petroquimica en México
Propiedades Químicas: Alquinos
Alquinos
Propiedades Químicas
Propiedades Químicas
A continuación se resumirá la reactividad que le confiere el triple enlace a los alquinos, aunque se menos que en el caso de los alquenos, esta le le confiere sus propiedades químicas:
Formación de los alquinos a través de reacciones de eliminación de dihalogenuros:
Los alquinos pueden ser obtenidos a través de un proceso de eliminación del grupo HX (donde X es un halógeno), partiendo de halogenuros de alquilo, proceso similar al utilizado en los alquenos. En cambio, como un alquino se encuentra insaturado por partida doble, es vital proceder a la eliminación de dos moléculas de HX.
Por ejemplo, cuando se trata un 1,2-dihalogenuro con una base fuerte en exceso, está reacción dará una doble eliminación, siguiendo un mecanismo de eliminación E2.
El proceso de halogenación y deshidrohalogenación, constituyen un método aceptable y útil para la transformación de un alqueno en un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente mencionado, se pueden obtener de manera sencilla al adicionar un halógeno como un bromo o un cloro a un alqueno.
Formación de los alquinos a través de reacciones de eliminación de dihalogenuros:
Los alquinos pueden ser obtenidos a través de un proceso de eliminación del grupo HX (donde X es un halógeno), partiendo de halogenuros de alquilo, proceso similar al utilizado en los alquenos. En cambio, como un alquino se encuentra insaturado por partida doble, es vital proceder a la eliminación de dos moléculas de HX.
Por ejemplo, cuando se trata un 1,2-dihalogenuro con una base fuerte en exceso, está reacción dará una doble eliminación, siguiendo un mecanismo de eliminación E2.
El proceso de halogenación y deshidrohalogenación, constituyen un método aceptable y útil para la transformación de un alqueno en un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente mencionado, se pueden obtener de manera sencilla al adicionar un halógeno como un bromo o un cloro a un alqueno.
Reacciones de alquinos: Adiciones de HX y de X2.
En general, los reactivos cuando son electrófilos se pueden unir a los alquinos igual que lo hacen a los alquenos. Así por ejemplo, con un HX, los alquinos forman los productos que se espera que formen, aunque las reacciones se puedan ver detenidas después de añadir algún equivalente al HX. La química de este tipo de reacciones sigue la regla de Markonikov, donde el halógeno presente se unirá al carbono del tripe enlace que se encuentre mayormente sustituido, y el hidrógeno en cambio, se unirá al carbono menos sustituido.
En general, los reactivos cuando son electrófilos se pueden unir a los alquinos igual que lo hacen a los alquenos. Así por ejemplo, con un HX, los alquinos forman los productos que se espera que formen, aunque las reacciones se puedan ver detenidas después de añadir algún equivalente al HX. La química de este tipo de reacciones sigue la regla de Markonikov, donde el halógeno presente se unirá al carbono del tripe enlace que se encuentre mayormente sustituido, y el hidrógeno en cambio, se unirá al carbono menos sustituido.
Hidratación de alquinos
A los alquinos se les puede adicionar agua igual que en el caso de la hidratación de alquenos, siguiendo el sentido Markovnikov. Esta reacción se cataliza por iones de tipo mercurio. Los alquinos que son simétricos e internos darán en exclusiva compuestos carbonílicos, en cambio, los alquinos no simétricos producirán mezclas de productos.
Hidroboración de alquinos
Los terminales de los alquinos tienen la característica de poder reaccionar con borano, reacción que en la práctica es muy difícil de parar en la parte del borano vinílico. Cuando se produce en condiciones normales, el alquino puede experimentar una segunda adición al mencionado borano vinílico, así que , a menudo para evitar está doble adición, se utiliza un borano con gran volumen para que se encuentre estéricamente impedido.
Los terminales de los alquinos tienen la característica de poder reaccionar con borano, reacción que en la práctica es muy difícil de parar en la parte del borano vinílico. Cuando se produce en condiciones normales, el alquino puede experimentar una segunda adición al mencionado borano vinílico, así que , a menudo para evitar está doble adición, se utiliza un borano con gran volumen para que se encuentre estéricamente impedido.
Reducción de alquinos
Los alquinos se hidrogenan igual que en el caso de los alquenos, usando platino, o también paladio sobre carbón, en suspensión dentro de una solución que posea al alquilo que queramos reducir. Al poner dicha mezcla en contacto con la atmósfera, se producirá una saturación completa del triple enlace.
Formación de aniones acetiluro: acidez de los alquinos
Quizás la diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos sea que los alquinos terminales son algo ácidos, así, cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como puede ser el amiduro sódico, el hidrógeno que se encuentra en el terminal será eliminado, formándose por consiguiente un anión acetiluro.
Los alquinos se hidrogenan igual que en el caso de los alquenos, usando platino, o también paladio sobre carbón, en suspensión dentro de una solución que posea al alquilo que queramos reducir. Al poner dicha mezcla en contacto con la atmósfera, se producirá una saturación completa del triple enlace.
Formación de aniones acetiluro: acidez de los alquinos
Quizás la diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos sea que los alquinos terminales son algo ácidos, así, cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como puede ser el amiduro sódico, el hidrógeno que se encuentra en el terminal será eliminado, formándose por consiguiente un anión acetiluro.
Ruptura oxidativa de alquinos
Los alquinos, al igual que los alquenos, se pueden romper debido a las reacciones en presencia de fuertes agentes oxidantes, como puede ser el ozono, pero un triple enlace por lo general es menos reactivo que uno doble, produciéndose un bajo rendimiento en los productos de ruptura. Este tipo de reacciones tienen un mecanismo bastante complejo, obteniéndose como productos los ácidos carboxílicos, pero si se oxida un alquino terminal se produce la formación de CO2 como producto.
Propiedades Químicas de los Alquenos
Propiedades Químicas
Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:
La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.
Polimerización.
Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polimeros.
Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros. Ejemplo con el 2-Metilpropeno
http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/polimerizacion-alquenos-cationica-radicalaria.html
Propiedades Químicas: Alcanos
Alcanos
Propiedades Químicas
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
Propiedades Químicas
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
Síntesis: Reacciones de Obtención de Alquinos
Síntesis
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
- Alquilación de alquinos Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
Resumen Completo Reacciones de Alcanos, Alquenos y Alquinos
Síntesis: Reacciones de Obtención de Alquenos
Síntesis
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación,siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación,siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:
Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.
Deshidrogenación
Deshalogenación
Deshidratación
Deshidrohalogenación
Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.
Deshidrogenación
Deshalogenación
Deshidratación
Deshidrohalogenación
Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.
La regla de Hofmann establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario aquel con el doble enlace menos sustituido. Esta regla es válida para las reacciones E2 en las que exista un importante impedimento estérico, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación.
Síntesis: Reacciones de Obtención de Alcanos
Síntesis
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .
Reacciones
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la halogenación.
Pirólisis
El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .
Reacciones
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la halogenación.
Pirólisis
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
Combustión
La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.
Halogenación
Halogenación
Bajo la influencia de la luz ultravioleta, o a 250-400ºC, el cloro o bromo convierte los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (bromuros de alquilo), formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrógeno. Hoy día se ha descubierto que se obtienen resultados análogos con flúor, si se emplea diluido con un gas inerte y en un equipo diseñado para extraer el calor producido. Al igual que en el caso del metano, la yodación no tiene lugar.
De un solo alcano puede generarse cualquiera de varios productos isómeros, dependiendo del átomo de hidrógeno reemplazado. Así, el etano puede dar un solo haloetano; el propano, el n-butano y el isobutano pueden generar dos isómeros cada uno; el n-pentano, tres, y el isopentano, cuatro. Se ha comprobado experimentalmente que al halogenar un alcano se forma una mezcla de todos los productos isómeros posibles, lo que indica que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles al reemplazo.
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Nomenclatura IUPAC
Alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.
Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
Alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.
Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.
Nomenclatura con Ejercicios UNAM
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Nomenclatura IUPAC
Alquenos
Nomenclatura de alquenos
Conceptos generales
Nomenclatura y Ejemplos
Alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenosLos alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Síntesis de alquenosLos alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....
Nomenclatura de alquenos
Conceptos generales
El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación.
Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.
Nomenclatura y Ejemplos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Nomenclatura IUPAC
La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general. Está desarrollado y actualizado bajo el patrocinio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
Las reglas para nombrar compuestos orgánicos e inorgánicos están contenidas en dos publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo, respectivamente. Una tercera publicación, conocida como el Libro Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para cantidades físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene las definiciones de un gran número de términos técnicos usados en química.
Las reglas para nombrar compuestos orgánicos e inorgánicos están contenidas en dos publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo, respectivamente. Una tercera publicación, conocida como el Libro Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para cantidades físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene las definiciones de un gran número de términos técnicos usados en química.
Nomenclatura IUPAC para Alcanos
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número | Prefijo |
2 | di ó bi |
3 | tri |
4 | tetra |
5 | penta |
6 | hexa |
7 | hepta |
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Ejercicios
22.12.11
Alquinos: Propiedades Físicas
Alquinos
Propiedades Físicas
Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Alquenos: Propiedades Físicas
Alquenos
Propiedades Físicas
La temperatura y presión ordinarias de los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.
Propiedades Físicas
La temperatura y presión ordinarias de los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.
Alcanos: Propiedades Físicas
Alcanos
Propiedades Físicas
Punto de ebullición
Propiedades Físicas
Punto de ebullición
Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusión
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusión
Sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor punto.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse.
Densidad
La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse.
Densidad
La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma
Estructura de los Hidrocarburos
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Nomenclatura
Nomenclatura
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Propiedades Físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades Químicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos.
Estructura de los Hidrocarburos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. 
Nomenclatura
1. El Sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
2. El sufijo correspondiente al enlace triple es ino y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
3. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga la función doble ligadura.
4. Las posiciones de los enlaces con número menor de carbono las forma el doble enlace.
5. Las posiciones se separan del nombre con un guión y entre sí con comas.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.
Propiedades químicas
1. El Sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
2. El sufijo correspondiente al enlace triple es ino y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.
3. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga la función doble ligadura.
4. Las posiciones de los enlaces con número menor de carbono las forma el doble enlace.
5. Las posiciones se separan del nombre con un guión y entre sí con comas.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.
Propiedades químicas
Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.
Reacciones
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.
Estructura de los Hidrocarburos
Alcanos
- Son hidrocarburos saturados con hibridación del carbono Sp3.
- Tiene cadena abierta (acíclicos)
- Su fórmula general es CnH2n+2, donde n es un número entero.
- Presenta solamente enlaces sencillos.
- Su terminación es en ano.
El alcano más reconocido y el primer compuesto que se forma es el metano (CH4), este compuesto es un gas, que es utilizado normalmente, el segundo alcano es el etano (C2H6).
Características Todos los alcanos presentan enlaces C - C ó C - H. Los enlaces C - C son totalmente apolares, los enlances C - H, son ligeramente polares, sin embargo tienden a ser más apolares.
Los primeros cuatro alcanos son gases y se usan como combustible, por ejemplo la gasolina es una mezcla de alcanos.
Los alcanos también son llamados parafinas, que quiere decir "poca afinidad", debido a su inercia Química, también se conocen con el nombre de hidrocarburos saturados, ya que todos los estados de oxidación del carbono están saturados.
Propiedades físicas
Los cuatro primeros hidrocarburos son gaseosos (Metano - Etano - Propano - Butano), del pentano al heptano son líquidos y del octano en adelante son sólidos.
La mayoría de los alcanos son poco solubles en agua, pero muy solubles en compuestos orgánicos como el Éter y el Etanol.
Propiedades Químicas
Los alcanos son poco reactivos, ya que al tener su estructura saturada, sus enlaces son muy rígidos impidiendo que se rompan fácilmente.
Ellos presentan reacciones con algunos reactivos muy potentes comolos radicales libres.
Dentro de las principales reacciones de los alcanos están la combustión y la halogenación. Estas reacciones se dan en presencia de altísimas temperaturas debido a la estabilidad de sus enlaces.
Petróleo
El Petróleo es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. También recibe los nombres de petróleo crudo, crudo petrolífero o simplemente “crudo”. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. Las sociedades industriales modernas lo utilizan sobre todo para lograr un grado de movilidad por tierra, mar y aire impensable hace sólo 100 años. Además, el petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas y textiles, y para generar electricidad. La distribución en el petróleo en el mundo:
Hidrocarburos Alifáticos
Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tretavalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.
Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.
- Alcanos:
Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.
Los primeros de la serie son:
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o –il ( si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:
CH3 → metilo
CH3-CH2 → etilo
CH3-CH2-CH2 → propilo.
- Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno.
- Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.
Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se encuentran formando un ciclo, representado con formas geométricas que dependen del número de carbonos que constituyan a la molécula.
Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.
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