24.12.11

Síntesis: Reacciones de Obtención de Alcanos


Síntesis
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.




El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .


Reacciones
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la halogenación.

Pirólisis
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.



Combustión

La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.






Halogenación

La halogenación de los alcanos superiores es esencialmente igual a la del metano. Sin embargo, puede complicarse por formación de mezclas de isómeros.

Bajo la influencia de la luz ultravioleta, o a 250-400ºC, el cloro o bromo convierte los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (bromuros de alquilo), formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrógeno. Hoy día se ha descubierto que se obtienen resultados análogos con flúor, si se emplea diluido con un gas inerte y en un equipo diseñado para extraer el calor producido. Al igual que en el caso del metano, la yodación no tiene lugar.

De un solo alcano puede generarse cualquiera de varios productos isómeros, dependiendo del átomo de hidrógeno reemplazado. Así, el etano puede dar un solo haloetano; el propano, el n-butano y el isobutano pueden generar dos isómeros cada uno; el n-pentano, tres, y el isopentano, cuatro. Se ha comprobado experimentalmente que al halogenar un alcano se forma una mezcla de todos los productos isómeros posibles, lo que indica que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles al reemplazo.






El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

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