Síntesis: Reacciones de Obtención de Alquenos

Síntesis
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación,siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.


Deshidrogenación




Deshalogenación




Deshidratación




Deshidrohalogenación




Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".

No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

La regla de Hofmann establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario aquel con el doble enlace menos sustituido. Esta regla es válida para las reacciones E2 en las que exista un importante impedimento estérico, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación.